
L’intitolazione a San Michele Arcangelo suggerisce come epoca di fondazione l’epoca longobarda, visto il particolare culto tributato all’angelo guerriero da parte del popolo germanico. Una leggenda afferma che il fondatore sarebbe stato un certo Sichelmo: nel Rituale Passinianense del 1316, alla data 18 ottobre, risulta prescritto un ufficio in suffragio di Sichelmo e di suo fratello Zenobio; vi si legge infatti: de officio Sichelmi, qui edificavit hoc monasterium. Una ipotesi ha suggerito come anno di fondazione l’890 d.C.
Nell’XI secolo, la comunità fu tra le prime ad accogliere la riforma monastica di Vallombrosa, promossa da Giovanni Gualberto, divenendo una delle sedi della lotta contro la simonia.
Il primo abate vallombrosano di Passignano fu Leto, che, assieme a un altro importante monaco di Passignano, fu Pietro, il quale, il 13 febbraio 1068, davanti alla Badia a Settimo, camminò in mezzo al fuoco, uscendone illeso; dopo tale episodio, il vescovo di Firenze Pietro Mezzabarba, accusato dai vallombrosani di simonia, dovette abbandonare la città e l’abate Pietro venne denominato ‘Igneo’.
Dopo avere passato tutta la vita a combattere per la libertà della chiesa, San Giovanni Gualberto morì nel monastero di Passignano il 12 luglio 1073.
L’essere la custode dei resti mortali di San Giovanni Gualberto pose la badia in una posizione di prestigio nell’ambito vallombrosano. Il prestigio però le venne anche attraverso donazioni e acquisti che le permisero di amministrare non solo vasti territori nel Chianti, ma anche molti edifici adibiti al culto o all’accoglienza dei pellegrini, dei malati e dei poveri.
Nell’aprile del 1121, si accampò presso il monastero l’esercito guidato da Corrado di Scheiern, marchese di Toscana, che, in quell’occasione, confermò ai monaci i loro privilegi.
In seguito alla distruzione di Fiesole del 1125, il vescovo fiesolano era stato obbligato a risiedere a Firenze, ma era in progetto trasferire la sede vescovile a Figline per sottrarsi al controllo di Firenze; questo piano era conosciuto e appoggiato da Siena, da Arezzo e soprattutto dal papa Alessandro III, che approvò tale piano con ben tre bolle consecutive e, addirittura, nell’ultima, considerava il progetto ormai concluso, visto che conferiva al presule il titolo di Vescovo di Figline e Fiesole.
A Figline erano già sorti gli edifici che avrebbero dovuto accogliere il vescovo e la badia di Passignano aveva appositamente acquistato, il 30
aprile 1175, la collegiata di Santa Maria, che sarebbe diventata la cattedrale. Tutto era ormai pronto, il vescovo fiesolano aveva chiesto aiuto agli aretini per effettuare il
trasloco, ma quando i fiorentini sconfissero Arezzo in battaglia, tutto saltò e, non paghi della vittoria sul campo, i fiorentini
distrussero Figline e bruciarono tutti i locali della diocesi in fase di costituzione. Dopo tali episodi iniziò una lunga serie di processi contro Passignano e il Capitolo di Fiesole che durarono vari
decenni.
Il 20 novembre 1199, Firenze impose ai monaci di Passignano il giuramento di non ordire alcun complotto né alleandosi col papa, né alleandosi con l’imperatore. Ma era tardi, poiché Passignano era già alleata della famiglia filoimperiale degli Alberti che, contro Firenze, costruì una città chiamata Semifonte. Alla costruzione della città partecipò anche Passignano, realizzando una chiesa e un ospedale. In un primo assalto alla città nel 1196, i fiorentini distrussero gli edifici di Passignano e, nel 1202, demolirono fin dalle fondamenta Semifonte, imponendo al monastero di Passignano una tassa di 124 libbre per la sistemazione dei superstiti abitanti di Semifonte.